[1,2,5]Оксадиазоло[3,4-b]дитиено[2,3-f:2′,3′-h]хиноксалин как универсальная основа для создания полициклических систем — потенциальных органических полупроводников

Производные полициклических гетероароматических сопряженных систем широко признаны в качестве органических полупроводников с различными применениями, включая светодиоды, фотоэлектрические устройства и тонкопленочные транзисторы. Многие соединения из этой группы имеют многообещающие свойства, сравнимые с характеристиками аморфного кремния. Одним из важных структурных мотивов в материаловедении является кольцевая система [1,2,5]оксадиазоло[3,4-b]пиразина, также известного как фуразанопиразин. В частности, полициклические и пуш-пульные системы, содержащие фуразанопиразиновое ядро, имеют большой потенциал применения в органических светодиодах и перовскитных солнечных элементах.

Учеными предложен простой метод получения труднодоступных полициклических соединений, содержащих [1,2,5]оксадиазоло[3,4-b]хиноксалиновую систему. Он основан на сочетании нуклеофильного ароматического замещения водорода (SNH) и реакции Шолля с последующим восстановлением 1,2,5-оксадиазольного фрагмента в мягких условиях. Электрохимические и фотофизические измерения показывают, что полученные соединения могут служить узкополосными органическими полупроводниками n-типа с энергетическими уровнями в диапазоне от 2.00 до 2.28 эВ, что сопоставимо с показателями лучших коммерчески доступных электронных полупроводников.

Предлагаемый метод служит заметным дополнением к устоявшимся синтетическим подходам к получению производных 1,4-диазатрифенилена.

Результаты работы опубликованы в журнале «Chemistry».

Источник: Пресс-служба ИОС УрО РАН