5-арил-[1,2,4]триазолохиназолиновые флуорофоры: синтез, сравнительные исследования оптических свойств и применение в качестве сенсоров

В контексте разработки новых органических флуорофоров производные триазолохиназолинов привлекают внимание как перспективная платформа: хиназолин как фрагмент с сильными электроноакцепторными свойствами обеспечивает значительный внутримолекулярный перенос заряда (ICT). При этом систематические исследования связи «структура–свойства» для таких соединений весьма ограничены.

Создание и исследование новых пуш-пульных флуорофоров [1,2,4]триазолохиназолинового ряда представлено в работе коллектива ученых из Уральского федерального университета. Статья опубликована в журнале «Molecules».

Трициклические флуорофоры синтезированы из 2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолин-5(6Н)-онов по краткой двухстадийной схеме, включающей хлородезоксигенирование и последующее кросс-сочетание Сузуки–Мияуры. Их π-расширенные аналоги получены из 5-(4-бромфенил)-[1,2,4]триазолохиназолинов.

Комплексное исследование фотофизических свойств в растворах и твердом виде показало, что 5-аминоарилзамещенные триазолохиназолины проявляют ярко-синюю флуоресценцию в толуоле (Φ > 95%), которая может регулироваться полярностью растворителя, электронной природой и жесткостью донорного фрагмента, длиной π-спейсера и типом аннелирования. Наличие ICT было подтверждено экспериментальными и теоретическими данными. Для диэтиламиносодержащих производных наблюдались различимые изменения флуоресценции при протонировании. Это указывает на их потенциальную применимость в качестве двухрежимных (полярность и рН) молекулярных сенсоров.

В целом, работа демонстрирует, что 2-арил[1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолины — это привлекательная платформа для создания высокоэффективных флуоресцентных хемосенсоров, способных обнаруживать заряженные частицы и (био)молекулы.

Источник: Пресс -служба ИОС УрО РАН