Механосинтез полиэтиленгликолей, α,ω-дизамещенных 4-(ПАУ)-1,2,3-триазольными фрагментами, в присутствии катализатора – микрочастиц бронзы, образующихся in situ

Механохимический синтез становится одним из перспективных направлений «зеленой химии», поскольку позволяет проводить органические реакции с минимальным использованием растворителей, сокращая количество отходов и число технологических стадий. Особенно интересен такой подход для клик-реакций, широко применяемых при конструировании функциональных молекул и материалов.

В рамках этой тематики группа ученых из Уральского федерального университета и ИОС УрО РАН недавно представила результаты в журнале «Molecules». 

Авторы разработали механохимический вариант CuAAC клик-реакции для получения новых полиэтиленгликолей, содержащих на обоих концах 1,2,3-триазольные фрагменты с ПАУ – полициклическими ароматическими заместителями (пиреном, трифениленом и периленом). Реакцию проводили в планетарной шаровой мельнице без растворителя и без предварительного введения солей Cu(I) и лигандов. Каталитически активные микрочастицы меди формировались in situ при механическом измельчении бронзового порошка.

В оптимальных условиях процесс протекал при комнатной температуре всего за 3 часа, обеспечивая выходы целевых продуктов до 96%. Для сравнения, традиционный синтез в растворе ДМФА требовал 16 часов и давал в целом более низкие выходы. Дополнительным преимуществом механохимического подхода стали низкие значения E-фактора – вплоть до 0.38, что свидетельствует о существенном сокращении количества образующихся отходов.

Все это делает гетерофазный катализ эффективным, недорогим и «зеленым» методом. Новые соединения, полученные авторами, представляют интерес как бола-хемосенсоры для обнаружения электрон-дефицитных аналитов.

Источник: Пресс –служба ИОС УрО РАН