Эффективные автономные фотокислотные генераторы на основе 4,5-ди(гетеро)арилпиримидинов

Многие технологические процессы требуют использования кислоты на определенных этапах, например, при инициировании полимеризации, удалении защитных групп при синтезе олигонуклеотидов и производстве полимерных покрытий, смол, клеев и чернил. Фотогенерированные кислоты используются для этих целей уже несколько десятилетий. По мере того, как лазерные источники света становятся все более доступными, крайне важно идентифицировать фотокислотные генераторы (ФКГ), которые производят кислоту при воздействии длины волны 355 нм. Это важно, поскольку Nd:YAG-лазеры, оснащенные преобразователем третьей гармоники для генерации этой конкретной длины волны, становятся все более доступными и все чаще используются в оптических системах для лазерной литографии и маркировки без масок. Именно поэтому поиск новых эффективных ФКГ, реагирующих на эту конкретную длину волны, стал критически важной задачей.

Данному направлению посвящена работа коллектива авторов , в состав которого вошли сотрудники ИОС УрО РАН, из Томского государственного университета систем управления и радиоэлектроники и Томского государственного университета. Результаты этого исследования опубликованы в журнале «Journal of Photochemistry & Photobiology, A: Chemistry». Авторами предложен подход, основанный на фотоиндуцированной 6π-электроциклизации. Важным преимуществом созданных систем является то, что они стабильно генерируют сильные Брёнстедовы кислоты в апротонных средах (например, в толуоле), не требуя присутствия внешних доноров протонов. В ходе модельных экспериментов было установлено, что разработанные соединения служат высокоэффективными реагентами для детального удаления диметокситритильной (DMT) защитной группы из фосфорамидитов, стандартно используемых в автоматическом синтезе ДНК. Было установлено, что генератор трифторметансульфоновой кислоты проводит реакцию детритилирования в среднем в 10 раз быстрее своего метансульфонового аналога. Предложенный подход открывает широкие перспективы для создания светочувствительных композиций нового поколения, которые найдут применение в автоматизированном твердофазном синтезе ДНК/РНК-олигонуклеотидов, а также в процессах фотолитографии высокого разрешения для микроэлектроники.

Источник: Пресс –служба ИОС УрО РАН