Найден необычный способ получения фуранозной формы глико-оксазолинов

N-ацетил-D-глюкозамин является одним из наиболее распространенных моносахаридов в природе. Он является мономерной единицей хитина, а также входит в состав многих биологически важных гликоконъюгатов. Разработка методов химического синтеза гликозидов и олигосахаридов N-ацетил-D-глюкозамина является важной научной задачей. В последние десятилетия для получения гликозидов N-ацетил-D-глюкозамина все более активно используются глико-оксазолины.

Учеными Лаборатории гликохимии ИОХ РАН обнаружено, что в результате деацетилирования O-ацетилированного пиранозного глико-оксазолина действием различных оснований в метаноле наряду с ожидаемой пиранозной формой незащищенного глико-оксазолинтриола образуется ранее неизвестный его фуранозный изомер. Реакцию можно селективно направлять в сторону пиранозной или фуранозной форм путем модификации условий реакции. Было также показано, что именно фуранозный изомер является более термодинамически стабильным. Это подтверждается как экспериментальными данными, так и квантово-химическими расчетами. Полученные результаты (опубликованы) открывают новый путь к малоизученным фуранозным формам глико-оксазолинов с глюко-, галакто- и манно-конфигурациями, содержащим различные O-защитные группы.

Источник: Пресс-служба ИОХ РАН