Осуществлен полный синтеза препарата для лечения глаукомы

Миллионы людей во всем мире сталкиваются с глаукомой и повышенным внутриглазным давлением, что значительно ухудшает их качество жизни. Одним из последних одобренных препаратов для лечения этих болезней является Нетарсудил. Это соединение, относящееся к классу ингибиторов Rho-киназы, способно снижать внутриглазное давление и улучшать отток внутриглазной жидкости. Нетарсудил получают в виде (S)-энантиомера, который превосходит свой (R)-антипод по активности более чем в 50 раз.

Исследователями Лаборатории тонкого органического синтеза им. И.Н. Назарова ИОХ РАН осуществлен полный синтез препарата Нетарсудила на основе коммерчески доступного терефталевого диальдегида. В качестве стадии формирования хиральности выступила асимметрическая реакция Михаэля под действием C2-симметричного органокатализатора на основе скварамида (1S,2S)-диаминоциклогексана.

Основными преимуществами предложенной методологии по сравнению с опубликованными ранее является более высокий общий выход целевого соединения (28% на 8 стадий), использование простого и регенерируемого органокатализатора (более 5 циклов) и мягких условий проведения реакций, а также отсутствие необходимости использования дорогостоящих вспомогательных групп и дополнительных функционализирующих систем.

Источник: Пресс –служба ИОХ РАН