Применение атом-экономичного подхода к получению сульфонов

Ученые из Института нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева РАН и Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова разработали метод прямого, фотоинициируемого бромсульфонилирования алкинов и алкенов с использованием п-толуолсульфонилбромида. Предложенный метод соответствует принципам атом-экономичного подхода, благодаря реакции 1,2-присоединения. Для осуществления реакции использовалось излучение малой мощности с λmax 400 нм, реакция протекала при комнатной температуре, на воздухе, без применения переходных металлов. Выявлено, что фотокаталитическая добавка на основе бисимина существенно повышает стереоселективность бромсульфонилирования алкинов и увеличивает выходы продуктов. Область применимости реакции продемонстрирована на 49 примерах. В рамках исследования также разработаны методы последующей функционализации β-бромвинилсульфонов для получения ценных продуктов.

Результаты работы опубликованы в журнале «Advanced Synthesis & Catalysis» и перспективны для создания новых фармацевтических препаратов.

Источник: ИНХС РАН