Разработан синтетический каскад для построения малых циклов, сопряженный с удлинением углеродной цепи

В ходе совместной работы ученых лаборатории направленной функционализации органических молекулярных систем ИОХ РАН, МГУ им. М.В. Ломоносова и Университета Флориды (США) обнаружен необычный каскад превращений, позволяющий осуществить двойной перенос метиленового фрагмента от илида сульфоксония к алкенам определенного типа в результате внедрения метиленовой группы по связи углерод-углерод и последующего циклопропанирования. Аналогичный по результату процесс идет при взаимодействии илида сульфония с соответствующими альдегидами.

Разработанное превращение позволяет селективно получать бензилциклопропаны и бензилоксираны – ценные промежуточные продукты в органическом синтезе. Механистические исследования объяснили, какие структурные особенности субстратов необходимы для реализации необычной реакционной способности изученных илидов, и показали, что новые реакции становятся возможными благодаря тесно скоординированной сети стереоэлектронных взаимодействий в выбранных субстратах.

На основании этого анализа предположено, что подобная методология применима и для других типов субстратов, для которых возможны аналогичные стереоэлектронные взаимодействия.

 Источник: Пресс-служба ИОХ