журнал для профессионалов
в химии, материаловедении, нанотехнологиях, науках о жизни
  • Главная
  • Новости
  • Стратегия сборки тиено[3,2-b]тиофенов через дисульфидный промежуточный продукт, полученный из 3-нитротиофен-2,5-дикарбоксилата

Стратегия сборки тиено[3,2-b]тиофенов через дисульфидный промежуточный продукт, полученный из 3-нитротиофен-2,5-дикарбоксилата

Опубликовано . Категория Новости

Производные тиено[3,2-b]тиофена (ТТ) — ценный класс конденсированных гетероароматических соединений, характеризующихся жесткими плоскими π-сопряженными фрагментами, которые обеспечивают узкие значения ширины запрещенной зоны, высокую подвижность носителей заряда и межмолекулярные π–π-стэкинг-взаимодействия. Благодаря этому они особенно привлекательны для разработки органических материалов. Кроме того, биологический потенциал молекул ТТ привлекает все большее внимание — многочисленные соединения на основе ТТ были предложены в качестве перспективных кандидатов в медицинской химии. Их разнообразный фармакологический профиль включает противоопухолевую, противовирусную, антимикробную и фототерапевтическую активность.

Учитывая практическую значимость тиено[3,2-b]тиофеновых соединений, построение молекул, содержащих ядро ТТ, остается ключевой задачей в органическом синтезе. Этому посвящена недавно вышедшая в журнале «Beilstein Journal of Organic Chemistry» статья.

Разработан универсальный синтетический метод получения тиено[3,2-b]тиофенов из диметил-3-нитротиофен-2,5-дикарбоксилата. Нуклеофильное замещение нитрогруппы серными нуклеофилами, включая тиоацетатные или дисульфидные анионы, а также тиоацетамид, привело к образованию бис(тиофен-3-ил)дисульфидных и сульфидных производных. Дисульфид служил подходящим исходным реагентом для синтеза 3-алкилтиозамещенных тиофен-2,5-дикарбоксилатов путем его одностадийного восстановления-алкилирования с использованием NaBH₄ в ДМФА с последующей обработкой алкилирующим агентом. Циклизация электронодефицитных 3-алкилтиопроизводных, катализируемая основанием, позволила получить 2-арил-, 2-ароил- и 2-цианозамещенные тиено[3,2-b]тиофены, содержащие 3-гидроксильную группу.

Этот метод расширяет возможности получения функционализированных тиено[3,2-b]тиофенов с потенциальными областями применения в медицинской химии и органическом материаловедении.

Источник: Пресс-служба ИОС УрО РАН

Оставить комментарий