Удалось осуществить региоселективное радикальное раскрытие эпоксидного цикла

Эпоксидная функциональная группа является одним из наиболее распространенных фрагментов, встречающихся в синтетических интермедиатах. Электрофильные свойства эпоксидов делают их незаменимыми в органической химии. Свободнорадикальные реакции с их участием встречаются намного реже, несмотря на то, что гомолитический разрыв связи C−O в эпоксидах позволяет генерировать углерод-центрированные алкильные радикалы, которые невозможно получить методами традиционной ионной химии.

В рамках развития концепции фотокаталитической функционализации производных 4-(меркапто)тетрафторпиридина исследователями лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН было показано, что нуклеофильное введение перфторпиридилсульфидного фрагмента с последующим одноэлектронным восстановлением под действием синего света позволяет эффективно и региоселективно генерировать алкильные радикалы из эпоксидов.

Такой подход сделал возможным радикальное присоединение как к электронодефицитным, так и к электронобогащенным алкенам, а также применим для функционализации азиридинов и бициклобутанов.

Источник: Пресс-служба ИОХ РАН