Управление региоселективностью реакций N-алкилирования пиразолов с трифторметильной группой с помощью функциональных заместителей

Ученые из Института органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН и Уральского федерального университета им. первого президента России Б. Н. Ельцина изучили реакции алкилирования несимметричных трифторметилированных пиразолов с помощью этилйодацетата. Выявлено, что управлять региоселективностью таких реакций можно за счет изменения природы заместителей в азольном кольце. Алкилирование ацетилпиразолов является малоселективным процессом, в то время как модификация карбонильной группы в гидразонную приводит к образованию 3- либо 5-CF₃-пиразолов. Выполненные исследования позволили определить оптимальные условия для региоселективного синтеза пиразолокарбоксилатов. Также химикам удалось выделить все типы региоизомеров, образуемых при алкилировании бис-пиразолил-NH-кетазина.

Результаты работы опубликованы в журнале «International Journal of Molecular Sciences», полученные полифункциональные соединения являются перспективными объектами для дальнейших модификаций и применений.

Источник: Пресс-служба ИОС УрО РАН