Управление региоселективностью реакций N-алкилирования пиразолов с трифторметильной группой с помощью функциональных заместителей

Введение карбоксилатного заместителя по атому азота пиразола является привлекательной задачей с точки зрения синтеза сложных молекул при поиске биологически активных соединений. Не менее интересной областью применения пиразолокарбоксилатов является использование их в качестве лигандов при построении координационных соединений, включая MOFs. Однако схожие свойства атомов азота в азольном кольце затрудняют региоселективную N-функционализацию пиразолов.

Учеными исследованы реакции алкилирования несимметричных трифторметилированных пиразолов с помощью этилйодацетата. Показано, что управлять региоселективностью таких реакций можно за счет изменения природы заместителей в азольном кольце. Алкилирование ацетилпиразолов является малоселективным процессом, в то время как модификация карбонильной группы в гидразонную приводит к образованию 3- либо 5-CF₃-пиразолов.

В результате подобраны условия для региоселективного синтеза пиразолокарбоксилатов. Также выделены все типы региоизомеров, образуемых при алкилировании бис-пиразолил-NH-кетазина. Полученные авторами полифункциональные соединения являются перспективными объектами для дальнейших модификаций и применений.

Результаты работы опубликованы в журнале «International Journal of Molecular Sciences».

Источник: Пресс-служба ИОС УрО РАН